Ligde son haftalarda büyük bir düşüş içerisine giren Beşiktaş kupaya da kötü başladı. Kupanın son şampiyonu olan Beşiktaş grubundaki ilk maçında Manisaspor’a deplasmanda 2-1 mağlup oldu. Manisaspor karşılaşma boyunca Beşiktaş’a oranla daha baskılı ve iyi bir futbol sahaya yansıttı. Beşiktaş’ın ise saha içerisinde organize olmakta zorluk çektiği göründü. Ev sahibi ekip ilk yarı boyunca geliştirdiği atakların sonucunda 37. dakikada Simpson’un attığı golle devreye 1-0 önde girmeyi başardı.
Beşiktaş ikinci yarıya Bobo’nun golüyle başlasa da, Manisaspor Ergin’in golüyle karşılaşmada tekrar öne geçen taraf oldu. Ergin’in golünde Beşiktaş’ın genç kalecisi Korcan çok büyük bir hata yaparak golü adeta Manisaspor’a hediye etti.
Son dakikaları büyük bir heyecan içerisinde geçen maçta başka gol olmayınca müsabaka Manisaspor’un 2-1 galibiyetiyle tamamlandı.